Orebić tijekom svibnja postaje središte bogatog kulturnog, zabavnog i sportskog programa koji će okupiti mještane, posjetitelje i brojne goste.
Središnji događaj u mjesecu je Festival peljeških kapetana, koji se održava od 16. do 31. svibnja, a donosi raznovrstan program — od izložbi i klapskih večeri do kazališnih predstava i vođenih tura kroz mjesto. Festival započinje Danom muzeja i otvorenjem izložbe ‘Prvih šezdeset godina’ posvećene plesnoj skupini Poloneza, dok će završnica 31. svibnja biti obilježena tradicionalnom Mornarskom večeri, uz glazbu, lokalne vinare i pečenu ribu u organizaciji Lige protiv raka.
Prije Festivala, subota 10. svibnja donosi svečano obilježavanje Dana Općine Orebić. U Kuni Pelješkoj održat će se tradicionalna procesija, dok je večer rezervirana za zabavu u Domu kulture uz glazbu uživo. U Orebiću, istog dana od 18 sati, nastupaju domaća folklorna skupina Poloneza i gosti iz SKUD-a Ivan Goran Kovačić iz Zagreba.
U nedjelju 11. svibnja u Lovištu se održava međunarodna ekološka akcija u organizaciji Ekološko-ronilačkog kluba Lanterna.
Posebna atrakcija mjeseca je i Offshore Challenge Orebić 2025, veliko natjecanje u lovu na veliku ribu, koje se održava od 21. do 24. svibnja. Uz sportski dio, natjecanje uključuje i večernja druženja, a završava svečanim proglašenjem pobjednika u Lučici u Orebiću uz koncert legendarnog Željka Bebeka, pečenu tunu i lokalna vina.