Jedan od najboljih igrača u povijesti šaha i svjetski prvak od 1985. do 2000. godine Gari Kasparov u nedjelju, 23. listopada 1994. godine, odigrao je simultanku protiv 25 suparnika oko Orlandovog stupa ispred oko tisuću i pol gledatelja. Simultanka je počela u 17 sati, a protiv Kasparova su zaigrali, između ostalih, tadašnji američki i britanski veleposlanici u Hrvatskoj Peter Galbraith i Gawin W. Hewit, tadašnji gradonačelnik Dubrovnika Nikola Obuljen, te tadašnji ministar turizma Niko Bulić.
Da je veliki prijatelj Hrvatske Gari Kasparov je dokazao u vrijeme Domovinskog rata kada je davao javnu potporu hrvatskom narodu za osamostaljenje. Na Šahovskoj olimpijadi u Manili 1992.oštro je oštro osudio srpsko-crnogorsku agresiju na Dubrovnik.