Za vrijeme trajanja Dubrovačke Republike u Konavlima je, kao i na ostalom dubrovačkom području, gotovo svo stanovništvo bilo nepismeno. No, ni drugdje u Europi stanje nije bilo znatno drugačije jer tadašnje društvo za pismenošću nije imalo potrebu u tolikoj mjeri kao današnje. Sve do XIX. stoljeća rijetko se susreću pismeni ljudi na selu, a ako ih je i bilo, naučili su pisati kod seoskog župnika, redovnika, brodskog pisara ili isluženog pomorskog kapetana. Franjevci su znali, uz svoje redovite učenike u Dubrovniku, primiti i koje dijete sa sela. Zanimljiv je podatak kako u župi Čilipi 1911. godine, od 2140 stanovnika ima 850 pismenih. Pismenost se tako postupno širila među seoskim stanovništvom, no to je zasigurno bila mukotrpna misija jer je uvijek bilo prešnije voditi stoku na pašu, ili pomoći u poljoprivrednim radovima.
PUČKE ŠKOLE
Politička situacija i različite društvene prilike koje su se odigrale padom Republike, dolaskom Francuza, pa na kraju i Austrije, poboljšavaju prilike na polju obrazovanja. Tako se već 1810. godine spominju prve pučke škole u Stonu i Cavtatu. Spomen o ovim, navodno privatnim školama, sačuvao se u izviješću generalnog administratora u Dalmaciji Goranjanina. Službeno se 1826. godine otvara prva škola u Cavtatu koju su vodili tadašnji župnik Ivo Skurić i kapelan Jakob Vacchetti. Ta je škola, što je sasvim bilo normalo u to vrijeme, bila namijenjena samo dječacima. Još dugo vremena nakon otvaranja te škole djevojčice nisu mogle pohađati školu. Tadašnji je stav bio da djevojke ne trebaju učiti pisati i čitati, nego su se one pripremale za različite poslove u domaćinstvu koji su ih očekivali nakon udaje. Inače, često se puta u literaturi idealizira prošlo vrijeme koje to, s današnjeg stajališta
ne zaslužuje, pogotovo kada je bio u pitanju odnos prema ženi koja je bila zapostavljena i zanemarena u svojem ekonomskom i društvenom položaju.
PRVI CAVTATSKI UČITELJI
Sačuvana su imena prvih cavtatskih učitelja pa se tako zna da je u kući Mare Vragolov, gdje je bila smještena škola, bio učitelj Cvijeto Vojnović,
pa poslije njega 1850. godine školu nastavlja voditi učitelji Mihočević, potom učitelj Markoni, pa zatim slijede Bezić, Ivanović, Krile i Feraničević.
Napokon, 1876. godine otvara se škola za djevojčice koju vodi Lina Bijelić. Znači, trebalo je proteći preko četrdeset godina da bi i djevojčice počele ići u školu. Ovaj cavtatski primjer nije usamljen, ali možemo reći kako su u Cavtatu žene započele i ranije pohađati školu u odnosu na ostale krajeve naše domovine. Također su sestre Tobini imale svoju školu koju su pohađale djevojčice, te su ih tu poučavale različitim vještinama za budući život. Kasnije će u Cavtatu biti otvorena i vezilačka udruga Jelke Miš koja će brojne naraštaje mladih Cavtajki educirati u obrtništvu i vještinama konavoskog veza.
NAUTIKA I GIMNAZIJA
U Cavtatu je prije prvog svjetskog rata bila i škola nautike koju je vodio Antun Casilari, potomak poznate cavtajske pomorske obitelji. Mnogi su iz te škole postali i kapetani. Također, u Cavtatu je postojala i privatna gimnazija koju je 1856. godine vodio don Ivo Zafron, kasnije šibenski, pa dubrovački biskup. Zanimljivo je kako je tu školu završio i Baldo Bogišić. Nakon Prvog svjetskog rata je osnovana privatna gimnazija koja se zvala „Baldo Bogišić“ i tu su predavali fratri i mjesni župnici. Tu bi djeca, nakon što bi završila razred, polagali ispite u dubrovačkoj gimnaziji. Na kraju je dovoljno istaknuti kako se na konavoskom području povijest službenog školstva može pratiti sve u nazad 200 godina. Jednima će se to činiti malo, a nekima mnogo. No, sigurno je kako se u tih 200 godina školstva puno toga mijenjalo, što je i normalno jer se ono uvijek mora prilagođavati zahtjevima novog vremena.
Ipak, tempo promjena kao da se usporio. Danas bi bilo gotovo suludo tvrditi kako, u potpuno izmijenjenim društvenim prilikama, naše školstvo s temeljima iz 19. stoljeća može i dalje neizmijenjeno funkcionirati.