Neobična nezgodna dogodila se Orlandovu stupu 6. siječnja daleke 1825. godine, navodi iz literature Suad Ahmetović u svom djelu ‘Dubrovački kurioziteti’.
Naime, vitez je tog dana sletio – ravno na nos! Snažna bura koja je tog dana zapuhala, svojom orkanskom snagom pričinila je i mnoge druge štete u Gradu. Pretpostavlja se kako je rušenje spomenika uzrokovano time što je snažni pritisak vjetra ‘gurao’ zatvorenu trostranu ogradu na vrhu stupa, ali i zbog toga što su monolit i baza bili nedovoljno čvrsto povezani.
Pri prevrtanju stupa, vitez je trenuo ‘nosom u pod’, zadobio oštećenja desne noge i desne podlaktice sa šakom u kojoj drži mač, a čak mu je i štit bio prelomljen. Nakon toga, odnešen je u Knežev dvor, gdje je nemarom austrijske vlasti bio ‘zatočen’ gotovo pola stoljeća. Na glavni trg vraćen je 17. travnja 1878. godine, zahvaljujući upornom nastojanju Iva Kaznačića, Stijepa Skurle i drugih ljubitelja dubrovačkih starina, uz čije su zalaganje popravljena oštećenja kipa ugrađivanjem kamenih umetaka, tzv. tešela, koji su i danas vidljivi.