Nakon što je Italija mudro promijenila ratnu stranu priklanjajući se vojnopolitičkom savezu Antanta (jer su joj ti saveznici ponudili jadransku obalu nakon rata), odlučila se da glavni pravac napadanja hrvatske obale bude oko Kotora te u unutrašnjosti oko Vojskog dola jer je tu bila smještena željeznička postaja. No, Italiju se nije tijekom povijesti, mislim na kon njenog ujedinjenja u jedinstvenu nacionalnu državu, iskazala u ratovanju. Prvi napad na željno priželjkivano hrvatsko tlo dogodio se 5. lipnja 1915. godine rano ujutro oko 4.30 sati, a trajao je do 5.30 sati. U tom su napadu talijanski brodovi stacionirani ispod Čilipa bombardirali prugu na Vojskom dolu. No, na sreću nije bilo znatnih oštećenja. Tadašnji je svećenik čilipske župe don Josip Prodan u kronici vrlo precizno zabilježio spomenuti napad. On iznosi kako su Talijani ispalili „oko 100 hitaca, od kojih neki 30,5 cm 19, 20, 15 cm promjera. S naše strane nije se odgovorilo. Odlomilo je stijene po 50 centi. Padale su 1 m nad i 1m pod željezničkim putem. Neki su zašli čak daleko od puta. Jedan je pao među kuće u DrvenikMihaniće: od ljudi niko nije poginuo nema ni na željeznici štete osim što je put posut kamenjem: zatim su njihove jedinice otplovile na pučinu. Talijanci su potrošili za hitce 100000 k (kruna), a nanijeli štete 200 k (kruna). Inače dobro su ciljali“. U predvečerje 17. srpnja 1915. velika grupa talijanskih ratnih brodova isplovila je iz luke u Brindisiju pod zapovjedništvom admirala Trifarija. Cilj oklopnih krstarica klase Garibaldi te brojne podrške manjih torpednih razarača, bilo je granatiranje i uništavanje spomenute željezničke pruge koja je vodila kroz Konavle prema Boki. Ovaj je plan uključivao i iskrcavanje talijanskih vojnika na otok Šipan po kojem su vojnici trebali ući u vojne zgrade i postaviti eksploziv. Za to bi vrijeme oklopne krstarice granatirale željezničku prugu, a to rpedni brodovi bi granatirali dubrovačku željezničku postaju. No, naizgled dobro planirana operacija krenula je potpuno krivo.
TORPEDIRAN „GARIBALDI“
Naime, 18. srpnja 1915. austrougarski admiral Alexander Hans naredio je isplovljavanje privezanoj austrougarskoj podmornici. Cilj te austrougarske operacije bila je potraga za hidroavionom tipa L43 zajedno s još dvije austrougarske podmornice. Ujutro u 3.20 vojno zapovjedništvo u Boki Kotorskoj zaprimilo je brzojavnu obavijest iz promatračnice na Radoštaku (1446 m) u Crnoj Gori da je uočena neprijateljska grupacija samo 3 milje od Molunta. Ova je obavijest upućena zapovjedniku podmornice Singuelu te je i on sam nedugo zatim oko 3.55 sati uočio brodove. Talijansko je brodovlje započelo u 4.00 sata bombardirati Konavle na prostoru od Zvekovice do Čilipa. Taj je povijesni i potresni događaj u čilipskoj Župnoj kronici opisan slikovito i detaljno na slijedeći način: „danas u 4. sata u jutro prošla je talijanska flota i bombardirala Konavle od Zvekovice do Čilipa. Padale su granate na naše Uskoplje povrh kuća, u polje, na Vojskido, povrh Gabrila, kod Gjuha na put, blizu željezničke tračnice ne daleko Levate, u Vučje ždrijelo, u Stevana Simovića osredak, jedno 10 m povrh kuća Miljanovića ispod Ivanje brda u Čilipima. Prva je proletila povrh kuća Miljanića. U Ivaniša udrila kraj djece i nikomu znatne ozljede. Jedna provalila Štalu Gluhana, gdje je bila krava i ovce, a ne učinila ništa. Ona što je udrila u stanac kamen povrh Miljanovića, raznijela je gomilu, oštrikotine od granate i kamenja padale su do pred kuću Gjura Puja i čak do Kate Krilanovića to je trajalo do 5 sati. Tada obruše topove na more. Naša podmornica (ispod Male suvarevine) Kalačke glave ne daleko od kraja torpedirala talijanski krstaš “Giuseppe Garibaldi“ koji u 3 časa potone. Priskoči še torpednjače da spasavaju momčad, i u 5,30 udaljiše se svi biježeći put Italije. Dok se nijesu izgubili s vidika vazda su pucali u more na podmornicu, koja se je skrila i kasnije iznjorila, te se po razbojištu prošetala, a zatim otišla. Po podne nađoše ukraju stijene jednog mrtvog mornara talijanskog, te ga iznesoše na kraj. Po moru je plutalo više lješina i kažu dvije ženske. More je donijelo na stijene razne predmete, među kojim i dva jarbola od brodice potopljenog „Garibaldi“.