Od davnina, kako bi se prehranili ili zadovoljili svoj avanturistički duh, ljudi su se otiskivali na beskrajne pučine makar su znali kako postoji velika vjerojatnost da više nikad ne ugledaju svoju luku. U vremenu bez moderne tehnologije i navigacije, tek uz kompas, astronomiju i ručno rađene karte na temelju stvarnih iskustava drugih moreplovaca, mnogi Konavljani putuju svjetskim morima i trguju sa drugim kulturama. Iako Dubrovačka Republika, zahvaljujući pomorstvu i trgovini, doživljava svoj gospodarski procvat u 14./15. stoljeću, može se reći kako se Cavtat pomorski razvija (tek) u 17. stoljeću. Od tada se mogu pratiti pisani tragovi mnogobrojnih obitelji koje se bogate upravo zahvaljujući plovidbi. Tako se među cavtajskim obiteljima koje su se isključivo bavile pomorstvom spominju Bratić, Kazilari (Casilari), Filipaći, Malošević, Messi, Nardelli, Pakaš, Palikuća, Markoni, Saulović, Moretti, Miljan, Bogišić, Baletin, Markoč, Kalačić, Bjanki, Kocelj, Malicija. Danas su pak spomenute obitelji gotovo sve izumrle. No, za razliku od njih, danas je u ostalim djelovima Konavala moguće pronaći veliki broj živućih potomaka novovjekovnih konavoskih moreplovaca. U dokumentima je spomenuto kako su se pomorstvom bavili obitelji: Birimiša, Pušić, Srgot, Baule, Krilanović, Bronzan, Drobac, Kristić, Novaković, Valjalo, Kocelj, Lučić, Skurić, Komaić, Bogišić, Bratičević, Šiš, Vezilić, Kostopeč, Rusi, Desini, itd.
DRVO ZA GRADNJU BRODOVA
Možda nije neispravno zaključiti kako su te konavoske obitelji do danas sačuvale jer su se uz pomorstvo bavile i nekim drugim gospodarskim granama – kao što je na primjer za Konavle specifična poljoprivreda. Konavljani su bili poznati i dobri stručnjaci za nabavu drva koje se koristilo za gradnju brodova. Naročito su se u tome istakle obitelji Bratoš, Car, Carević, Fiorović, Kušelj, Rilović, Ucović i Kesovija. poluobrađeno drvo se prevozilo u Gruž za potrebe brodogradilišta. Drvo je bilo od bora, hrasta, čempresa. Drvo se izvozilo iz luka Molunat i Cavtat. Gotovo je nevjerojatno koliko je bilo konavoskih i cavtatskih kapetana od 1744. pa do 1760. godine, ovdje navodimo samo neke: Antun Barbarić, Jakov Barbarić, Luka Barbarić, Nikola Barbarić, Paskoje Borić, Šimun Božović, Mihajlo Brandini, Antun Bratić, Frano Bratić, Ivan Bratić, Matija Bratić, Dominik Bruni, Jerolim Bruni, Luka Bruni, Antun Filipachi, Đuro Filipachi, Gašpar Frandić, Gašpar Ivanović, Antun Kazilar, Ivan (Jakova) Kazilar, Ivan (Nikolin) Kazilar, Jakov (Ivanov) Kazilar, Kristo Kazilar, Mato (Ivanov) Kazilar, Mato (Jakova) Kazilar, Mato (Nikolin) Kazilar, Antun Kocelj, Antun Krilanović, Vlaho Krilanović, Antun Kristić, Jakov Kristić, Kristo Kristić, Nikola Kristić, Petar Kristić, Luko Lučić, Ivan Malošević, Stijepan Melizzi, Antun Mexi, Vicko Mexi, Nikola Nardelli, Kristo Pacassi, Jakov Palikuća, Antun Papi, Petar Papi, Đuro Paunović, Antun Pušić, Jerolim Pušić, Đuro Račić, Jakov Radić, Stjepan Radić, Tomo Romano, Luko Srgota, Nikola Srgota, Petar Srgota, Mato Šeić, Ivan Šodrnja, Jakov Šodrnja, Luko Šodrnja, Sebastijan Tripković, Ivan Tvrdiša, Frano Vachetti, Marko Vachetti, Pavo Vachetti, Stjepan Vučica, Tomo Zechinelli. Zanimljiv je i podatak koji navodi Frano Appendini kako je nakon velikog potresa 1667. godine dubrovačka trgovačka mornarica bila svedena ne nekih pedesetak manjih brodova, koji nisu izlazili van Jadranskog mora. Takvo je stanje potrajalo preko pola vijeka, a prvi koji je doplovio brodom u Izmir bio je neki kapetan Kazilari iz Cavtata. Ipak teško je vjerovati kako dubrovačka trgovačka mornarica nakon katastrofalnog potresa nije mogla isploviti van Jadrana, jer nisu baš svi brodovi mogli od potresa stradati. No kako bilo da bilo, Kazilarijevo isplovljenje je za Appendinia značilo dobar znak početka podizanja opalog dubrovačkog pomorstva. Spomenuta obitelj Kazilari bila je jedna od najbrojnijih cavtatskih obitelji iz koje je poteklo niz vrsnih pomoraca i kapetana. Tako se govorilo kako se Cavtat 18. i 19. stoljeću mogao zvati i „Kazilarijev grad“. No, danas u Cavtatu više ne živi niti jedan član toga nekada velikoga roda.