Dubrovčani su Cavtat kupili od kneza Radoslava Pavlovića 1427. godine, skupa sa zapadnim dijelom Konavala. S obzirom da ga je bilo vrlo teško štititi od neprijatelja pala im je na pamet ideja da od poluotoka naprave otok. Malo vijeće je stoga upravo na današnji dan 1929. godine dva plemića uputilo da izvide je li to moguće, odnosno što sve treba napraviti da ostvare cilj. Oni su imali za zadatak izmjeriti kolika je udaljenost od jedne do druge obale, te ustanoviti je lli ona od zemlje ili pak kamena. Po izvršenom poslu napravili su izvještaj, te ga podnijeli Malom vijeću, koje je donijelo odluku da se ide u realizaciju ideje.