Na današnji dan, 25. travnja 1396. godine, piše nam naš Sebastijan Vukosavić u svom Gradoplovu, donesena je odluka o gradnji mosta na Pilama.
Taj prvi kameni most na zapadnom kraju Grada sagradio je 1397. godine Ivan iz Siene. 1471. godine proširen je gradski jarak, te je most Ivana iz Siene porušen, a sagrađen je novi most sa tri luka prema nacrtu protomajstora Paskoja Miličevića.
1533. porušen je prvi luk mosta, pregrađena su vrata na današnji oblik i napravljen je drveni pokretni most.