Uz Dan Dubrovačko-neretvanske županije i blagdan svetog Leopolda Bogdana Mandića Zajednica športa Dubrovačko – neretvanske županije tradicionalno je proglasila nauspješnije sportaše. Za najbolju sportašicu u 2019. godini nagradu je ponijela hrvatska reprezentativka i višestruka prvakinja Hrvatske u judu, judašica Judo kluba Župa dubrovačka Iva Oberan, dok je najboljim sportašem proglašen hrvatski reprezentativac i vaterpolist VK Jug Adriatic osiguranje Loren Fatović. Najuspješnijim trenerom proglašen je trener VK Jug AO Vjekoslav Kobeščak. Najuspješnija ekipa u 2019. godini je Ženski košarkaški klub Ragusa, a najuspješnija momčad ponovno je VK Jug Adriatic osiguranje.
Najvećom sportskom nadom u kategoriji djevojaka proglašena je članica Judo kluba Dubrovnik 1966 Šejla Škaljić, a u kategoriji mladića, rukometaš Rukometnog kluba hrvatske mladeži Zvonimir Srna. Također, kao najuspješniji sportski savez proglašena je Zajednica sportova Općine Konavle.