Nakon bogate ljetne festivalske sezone i brojnih jesenskih događanja, s dolaskom prosinca započet će adventski ugođaj u Gradu.
U subotu 1. prosinca 2018. paljenjem prve adventske svijeće i uključivanjem dekorativne blagdanske rasvjete bit će otvoren 5. Dubrovački zimski festival, a uslijedit će, već je poznato – koncert jednog od trenutno najpopularnijih hrvatskih izvođača – Petra Graša, organiziran u suradnji sa Star produkcijom.
Grad Dubrovnik, Turistička zajednica grada Dubrovnika i Dubrovačke ljetne igre već objavljuju programske naglaske petog Dubrovačkog zimskog festivala, a u fokusu ostaju veliki koncerti na najljepšoj svjetskoj pozornici – Stradunu, gdje će na Dan dubrovačkih branitelja, 6. prosinca nastupiti jedan od najpoznatijih hrvatskih rock sastava Prljavo kazalište.
Kolendavanje ali i klapska pjesma uveseljavat će i ove zime Dubrovčane vikendima, u điru od Brsalja, preko Straduna do Gundulićeve poljane, gdje će također biti organiziran živi glazbeni program uz gastronomsku ponudu na kućicama.
Veliki Božićni koncert 22. prosinca priredit će u Hotelu Valamar Lacroma Dubrovnik Dubrovački simfonijski orkestar, koji će nastupiti s brojnim dubrovačkim glazbenicima, a ove godine pridružit će im se tenor Domagoj Dorotić kojeg Dubrovčani pamte po izvrsnom nastupu na otvorenju 66. Dubrovačkih ljetnih igara kada je izveo ariju Nessun dorma uz Slovensku filharmoniju te vodeća hrvatska sopranistica novije generacije Martina Zadro.
Tradicionalno, na radost najmlađih, u organizaciji Turističke zajednice grada Dubrovnika održat će se Božićna bajka, a sladokusce će razveseliti humanitarni Torta Party na Stradunu.
Poznat je i program dočeka Nove godine na Stradunu organiziran u suradnji sa Star Produkcijom, gdje će u završnici 2018., 29. prosinca nastupiti atraktivni The Gypsy Kings, koji ove godine slave 25. obljetnicu od izdavanja istoimenog debitantskog albuma. Sljedeću večer, 30. prosinca popularne rock balade na Stradunu će izvesti Opća opasnost.
Spektakularnoj novogodišnjoj noći na Stradunu prethodit će dječji doček na kojem će nastupiti mlada pjevačica Mia Negovetić i Super cover band. U novu će godinu Dubrovčane i goste 31. prosinca uvesti vodeći hrvatski izvođači Nina Badrić i Toni Cetinski. Vrhunski glazbenici na najljepšoj svjetskoj pozornici i impresivni vatromet točno u ponoć, osigurat će nezaboravan početak nove godine na Stradunu.
Prvog dana 2019., nakon spektakularnog dočeka, Dubrovački simfonijski orkestar održat će tradicionalni koncert u podne na Stradunu, a tu će u večernjim satima 1. siječnja nastupiti Klapa Rišpet.