Vrata od Pila smatrala su se glavnim ulazom u Grad, a čine ih Vanjska vrata i Nutarnja vrata. Vanjska vrata imaju podizni drveni most na koji se nastavlja kameni, premošćujući gradski jarak. Ispred kamenog mosta na Pilama nalazio se barbakan (obli visoki zid) s rašćelom (željeznim rešetkastim vratima). Srušen je u drugoj polovici 19. stoljeća, u vrijeme austrijske vladavine, radi nesmetanog prometa, stoji u zanimljivoj crtici Društva prijatelja dubrovačke starine.
Nutarnja vrata od Pila sagrađena su u drugoj polovici 13. stoljeća, a ojačavanjima zida u 15. stoljeću dobivaju gotički oblik, koji se održao do danas. Vrata su bila dvostruka s jakim drvenim vratnicama, a s unutarnje strane bila su ojačana jakim gredama uprtim u zid, da se spriječi nasilno otvaranje vrata. Kao iznimno osjetljivo mjesto u obrani Grada, bila su strogo čuvana. Ključeve je držao knez i uručivao ih stražarima svakoga jutra, a navečer kad su se vrata zatvarala, vraćali su mu ih nazad na čuvanje.
Vanjska vrata od Pila počinju se graditi 1351., kad je odlučeno da se gradi novo zapadno predziđe. Jednolučni kameni most ispred njih izgradio je 1398. majstor Ivan iz Siene. U sklopu proširenja gradskog predziđa poslije 1460. nova Vanjska vrata od Pila grade domaći graditelji Grubačević i Bogosalić. Deset godina poslije proširen je gradski jarak na Pilama, zbog čega se gradi novi, trolučni kameni most. Zahvati su izvedeni 1474. prema projektu dubrovačkog graditelja Paskoja Miličevića. Godine 1533. srušen je prvi kameni luk mosta, povezan s Vanjskim vratima, kako bi se uspostavio drveni podizni most. Uklonjen je u vrijeme Austrije, na njegovo je mjesto postavljen betonski most, a kamena ograda zamijenjena je industrijski izrađenom željeznom ogradom.
Prigodom obnove i restauracije zidina 1960. godine most je rekonstruiran i vraćen u prvotno stanje, a njegova posljednja velika obnova i statička sanacija završena je 2017.godine.
Izvor/Foto: Društvo prijatelja dubrovačke starine