Prvog dana šesnaestine finala Dubrovnik kupa 2015. odigrane su tri utakmice.
Utakmica Heracles Gwantyerra – Konoba Capo Veliki Zaton je odgođena za utorak u 18:30 nakon opravdanog i najavljenog izostanka ekipe Heracles Gwantyerra, s čime su se složili igrači ekipe Konoba Capo Veliki Zaton. AC Milan svladao je Maritimo rezultatom 9:1, Elita 1950 bla je bolja od ekipe Restoran Piramida 4:2 (2:1), dok je Stipu ga nime svladala Mane Hastru s 3:0 (1:0).
Rezultati prvog dana šesnaestine finala:
AC Milan – Maritimo 9:1
AC Milan: Vlaho Radić, Ivan Milić, Antonio Mihočević, Mateo Kljunak, Tomislav Storelli, Nikola Radić
Maritimo: Marko Plenković, Tonči Plenković, Mihael Ivaniš, Vido Kuzman, Rozario Duračo, Mateo Begović, Jakša Ivaniš
Golovi: 1:0 (autogol); 1:1 Mateo Begović; 2:1 Mateo Kljunak; 3:1 Ivan Milić; 4:1 Antonio Mihočević; 5:1 Vlaho Radić; 6:1 Vlaho Radić; 7:1 Ivan Milić; 8:1 Vlaho Radić; 9:1 Mateo Kljunak
Žuti karton: Mateo Kljunak (AC Milan), Jakša Ivaniš (Maritimo)
Elita 1950 – Restoran Piramida 4:2 (2:1)
Elita 1950: Matej Vidak, Tin Vidak, Antonio Smrdelj, Domagoj Ljubišić, Robert Redžepaj, Bruno Grčić, Pero Papac, Ivan Knežević, Vicko Ševelj
Restoran Piramida: Goran Novak, Mirsad Duraković, Dubo Đuraš, Ivica Gvozden
Golovi: 1:0 Vicko Ševelj; 1:1 Dubo Đuraš; 2:1 Ivan Knežević; 2:2 Goran Novak; 3:2 Robert Redžepaj; 4:2 (autogol)
Stipu ga nime – Mane Hastra 3:0 (1:0)
Stipu ga nime: Dominik Kružević, Luka Mladin, Đivo Hendić, Antonio Machiedo, Denis Čustović, Maroje Celić, Leo Levanat
Mane Hastra: Boris Bukvić, Antun Žustra, Mato Bajurin, Dubravko Margaretić, Toni Bilić, Maroje Kakarigji, Krešo Maršić
Golovi:1:0 Denis Čustović; 2:0 Đivo Hendić; 3:0 Luka Mladin